MassBank MassBank Search Contents Download

MassBank Record: MSBNK-NaToxAq-NA003152

Protopin; LC-ESI-ITFT; MS2; CE: 75%; R=15000; [M+H]+

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: MSBNK-NaToxAq-NA003152
RECORD_TITLE: Protopin; LC-ESI-ITFT; MS2; CE: 75%; R=15000; [M+H]+
DATE: 2020.02.22
AUTHORS: Tobias Schulze, Martin Krauss, Helmholtz Centre for Environmental Research GmbH - UFZ, Leipzig, Germany
LICENSE: CC0
COPYRIGHT: Copyright (C) 2020 by Helmholtz Centre for Environmental Research GmbH - UFZ, Leipzig, Germany
COMMENT: CONFIDENCE Reference Standard (Level 1)
COMMENT: INTERNAL_ID 2281

CH$NAME: Protopin
CH$NAME: Protopine
CH$NAME: 15-methyl-7,9,19,21-tetraoxa-15-azapentacyclo[15.7.0.04,12.06,10.018,22]tetracosa-1(17),4,6(10),11,18(22),23-hexaen-3-one
CH$COMPOUND_CLASS: N/A; Environmental Standard
CH$FORMULA: C20H19NO5
CH$EXACT_MASS: 353.1263
CH$SMILES: CN1CCC2=CC3=C(C=C2C(=O)CC4=C(C1)C5=C(C=C4)OCO5)OCO3
CH$IUPAC: InChI=1S/C20H19NO5/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(22)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3
CH$LINK: CAS 130-86-9
CH$LINK: CHEBI 16415
CH$LINK: KEGG C05189
CH$LINK: PUBCHEM CID:4970
CH$LINK: INCHIKEY GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N
CH$LINK: CHEMSPIDER 4799
CH$LINK: COMPTOX DTXSID90156282

AC$INSTRUMENT: LTQ Orbitrap XL Thermo Scientific
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-ITFT
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE POSITIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$MASS_SPECTROMETRY: FRAGMENTATION_MODE HCD
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 75% (nominal)
AC$MASS_SPECTROMETRY: RESOLUTION 15000
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME Kinetex Evo C18 2.6 um 50x2.1 mm, Phenomenex
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT 95/5 at 0 min, 95/5 at 1 min, 0/100 at 13 min, 0/100 at 24 min, 95/5 at 24.3 min, 95/5/0 at 32 min
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 300 uL/min
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 6.714 min
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water with 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B methanol with 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: BASE_PEAK 354.1335
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 354.1336
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M+H]+
MS$DATA_PROCESSING: RECALIBRATE loess on assigned fragments and MS1
MS$DATA_PROCESSING: REANALYZE Peaks with additional N2/O included
MS$DATA_PROCESSING: WHOLE RMassBank 2.14.1

PK$SPLASH: splash10-000i-0930000000-d0b117c4076694dd4338
PK$ANNOTATION: m/z tentative_formula formula_count mass error(ppm)
  77.0388 C6H5+ 1 77.0386 3.24
  79.0542 C6H7+ 1 79.0542 0.02
  91.0542 C7H7+ 1 91.0542 -0.39
  93.0699 C7H9+ 1 93.0699 0.33
  103.0541 C8H7+ 1 103.0542 -0.84
  107.0491 C7H7O+ 1 107.0491 -0.42
  109.0648 C7H9O+ 1 109.0648 0.16
  115.0542 C9H7+ 1 115.0542 -0.34
  117.0698 C9H9+ 1 117.0699 -1.03
  118.065 C8H8N+ 1 118.0651 -0.98
  119.0491 C8H7O+ 1 119.0491 -0.28
  120.0807 C8H10N+ 1 120.0808 -0.56
  121.0647 C8H9O+ 1 121.0648 -0.75
  130.0651 C9H8N+ 1 130.0651 -0.38
  131.0491 C9H7O+ 1 131.0491 -0.21
  131.0729 C9H9N+ 1 131.073 -0.37
  132.0808 C9H10N+ 1 132.0808 0.56
  135.0441 C8H7O2+ 1 135.0441 -0.03
  137.0599 C8H9O2+ 1 137.0597 1.2
  143.0493 C10H7O+ 1 143.0491 1.25
  144.0808 C10H10N+ 1 144.0808 0.02
  146.0601 C9H8NO+ 1 146.06 0.48
  147.0441 C9H7O2+ 1 147.0441 -0.01
  148.0517 C9H8O2+ 1 148.0519 -1.36
  148.0761 C9H10NO+ 1 148.0757 2.93
  149.0597 C9H9O2+ 1 149.0597 -0.33
  159.044 C10H7O2+ 1 159.0441 -0.09
  159.0678 C10H9NO+ 1 159.0679 -0.23
  160.0516 C10H8O2+ 1 160.0519 -1.91
  160.0757 C10H10NO+ 1 160.0757 -0.23
  161.0596 C10H9O2+ 1 161.0597 -0.57
  161.0831 C10H11NO+ 1 161.0835 -2.41
  163.0389 C9H7O3+ 1 163.039 -0.33
  165.0546 C9H9O3+ 1 165.0546 0.04
  165.0697 C13H9+ 1 165.0699 -1.05
  167.0855 C13H11+ 1 167.0855 -0.22
  173.0599 C11H9O2+ 1 173.0597 1.3
  174.055 C10H8NO2+ 1 174.055 0.18
  175.0389 C10H7O3+ 1 175.039 -0.39
  176.0706 C10H10NO2+ 1 176.0706 -0.07
  177.0699 C14H9+ 1 177.0699 -0.11
  177.0784 C10H11NO2+ 1 177.0784 -0.16
  178.0773 C14H10+ 1 178.0777 -2.41
  178.0863 C10H12NO2+ 1 178.0863 0.11
  179.0855 C14H11+ 1 179.0855 0.07
  181.0651 C13H9O+ 1 181.0648 1.48
  187.0396 C11H7O3+ 1 187.039 3.36
  188.0706 C11H10NO2+ 1 188.0706 -0.26
  189.0694 C15H9+ 1 189.0699 -2.47
  189.0784 C11H11NO2+ 1 189.0784 -0.25
  190.086 C11H12NO2+ 1 190.0863 -1.29
  191.0852 C15H11+ 1 191.0855 -1.71
  193.0647 C14H9O+ 1 193.0648 -0.38
  195.0804 C14H11O+ 1 195.0804 -0.37
  204.065 C11H10NO3+ 1 204.0655 -2.36
  205.0646 C15H9O+ 1 205.0648 -0.97
  206.0811 C11H12NO3+ 1 206.0812 -0.42
  207.0803 C15H11O+ 1 207.0804 -0.53
  209.0596 C14H9O2+ 1 209.0597 -0.63
  217.0647 C16H9O+ 1 217.0648 -0.47
  219.0803 C16H11O+ 1 219.0804 -0.55
  220.1128 C16H14N+ 1 220.1121 3.24
  221.059 C15H9O2+ 1 221.0597 -3.34
  222.0673 C15H10O2+ 1 222.0675 -1.19
  223.0753 C15H11O2+ 1 223.0754 -0.16
  225.0908 C15H13O2+ 1 225.091 -0.85
  233.0594 C16H9O2+ 1 233.0597 -1.22
  233.083 C16H11NO+ 1 233.0835 -2.42
  235.0753 C16H11O2+ 1 235.0754 -0.43
  237.0544 C15H9O3+ 1 237.0546 -1.02
  237.0908 C16H13O2+ 1 237.091 -1.06
  245.0597 C17H9O2+ 1 245.0597 -0.11
  246.0675 C17H10O2+ 1 246.0675 0.03
  247.0753 C17H11O2+ 1 247.0754 -0.33
  248.1071 C17H14NO+ 1 248.107 0.39
  249.0909 C17H13O2+ 1 249.091 -0.38
  250.0627 C16H10O3+ 1 250.0624 1.01
  251.0695 C16H11O3+ 1 251.0703 -3.06
  262.0622 C17H10O3+ 1 262.0624 -0.8
  262.0863 C17H12NO2+ 1 262.0863 0.11
  263.0703 C17H11O3+ 1 263.0703 -0.04
  263.094 C17H13NO2+ 1 263.0941 -0.17
  265.0859 C17H13O3+ 1 265.0859 -0.25
  266.0571 C16H10O4+ 1 266.0574 -0.95
  267.0649 C16H11O4+ 1 267.0652 -1
  275.0702 C18H11O3+ 1 275.0703 -0.27
  276.1018 C18H14NO2+ 1 276.1019 -0.45
  278.0568 C17H10O4+ 1 278.0574 -2.13
  278.1173 C18H16NO2+ 1 278.1176 -0.76
  280.0728 C17H12O4+ 1 280.073 -0.79
  290.0824 C18H12NO3+ 1 290.0812 4.24
  292.0728 C18H12O4+ 1 292.073 -0.67
  293.0809 C18H13O4+ 1 293.0808 0.33
  306.1119 C19H16NO3+ 1 306.1125 -1.85
  320.0917 C19H14NO4+ 1 320.0917 -0.21
  334.1065 C20H16NO4+ 1 334.1074 -2.74
PK$NUM_PEAK: 96
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  77.0388 2555.5 7
  79.0542 9230.5 25
  91.0542 31312.1 86
  93.0699 2458.2 6
  103.0541 4681.2 12
  107.0491 32477.6 89
  109.0648 4706.4 12
  115.0542 1255.2 3
  117.0698 1082.4 2
  118.065 4756.6 13
  119.0491 31306.7 85
  120.0807 2793.6 7
  121.0647 1566.3 4
  130.0651 4494.8 12
  131.0491 8221.4 22
  131.0729 16070.2 44
  132.0808 3790.8 10
  135.0441 52098.9 143
  137.0599 2147.3 5
  143.0493 2226.4 6
  144.0808 10389.3 28
  146.0601 5334.1 14
  147.0441 38676.5 106
  148.0517 1946.9 5
  148.0761 1664.9 4
  149.0597 129912.4 356
  159.044 13347.8 36
  159.0678 45407.9 124
  160.0516 2184.8 6
  160.0757 22801.3 62
  161.0596 7162.6 19
  161.0831 3016.3 8
  163.0389 30294.4 83
  165.0546 20301 55
  165.0697 3179.5 8
  167.0855 26366 72
  173.0599 4846.1 13
  174.055 14005.8 38
  175.0389 18539.6 50
  176.0706 9052 24
  177.0699 8357 22
  177.0784 9383.9 25
  178.0773 3411.6 9
  178.0863 5481.8 15
  179.0855 37950.9 104
  181.0651 3289.1 9
  187.0396 2370.9 6
  188.0706 363720.7 999
  189.0694 47190.7 129
  189.0784 246515.6 677
  190.086 9572.9 26
  191.0852 10600.6 29
  193.0647 4201.6 11
  195.0804 36139 99
  204.065 2506.4 6
  205.0646 21746.6 59
  206.0811 37278 102
  207.0803 55359.2 152
  209.0596 43734.3 120
  217.0647 51334.7 140
  219.0803 14753.2 40
  220.1128 2239.2 6
  221.059 2120.3 5
  222.0673 6041.1 16
  223.0753 9526 26
  225.0908 4135 11
  233.0594 4230.6 11
  233.083 1159.7 3
  235.0753 51046 140
  237.0544 15559.9 42
  237.0908 22239.4 61
  245.0597 5126.9 14
  246.0675 2915.1 8
  247.0753 81238.2 223
  248.1071 3065.8 8
  249.0909 3363 9
  250.0627 2894.6 7
  251.0695 2469.1 6
  262.0622 1234.5 3
  262.0863 1405.2 3
  263.0703 12457.5 34
  263.094 3371.2 9
  265.0859 17776.5 48
  266.0571 4399.1 12
  267.0649 5159.3 14
  275.0702 37476.7 102
  276.1018 1903.3 5
  278.0568 1209 3
  278.1173 5851.3 16
  280.0728 2852.9 7
  290.0824 2534.2 6
  292.0728 1749 4
  293.0809 6094.9 16
  306.1119 2811 7
  320.0917 19330.7 53
  334.1065 5285.5 14
//

Imprint Feedback
system version 2.2.7

Copyright © 2006 MassBank Project; 2011 NORMAN Association; 2021 MassBank Consortium

Responsible: Hannes Bohring

Funded by the Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG, German Research Foundation) under the National Research Data Infrastructure – NFDI4Chem – Projektnummer 441958208.

de.NBI logo
EAWAG logo
fnr logo
IPB logo
NORMAN logo
UFZ logo
LCSB logo
HBM4EU logo
nfdi4chem logo