MassBank MassBank Search Contents Download

MassBank Record: MSBNK-NaToxAq-NA003515

Protopin; LC-ESI-ITFT; MS2; CE: 90%; R=15000; [M+H]+

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: MSBNK-NaToxAq-NA003515
RECORD_TITLE: Protopin; LC-ESI-ITFT; MS2; CE: 90%; R=15000; [M+H]+
DATE: 2020.02.22
AUTHORS: Tobias Schulze, Martin Krauss, Helmholtz Centre for Environmental Research GmbH - UFZ, Leipzig, Germany
LICENSE: CC0
COPYRIGHT: Copyright (C) 2020 by Helmholtz Centre for Environmental Research GmbH - UFZ, Leipzig, Germany
COMMENT: CONFIDENCE Reference Standard (Level 1)
COMMENT: INTERNAL_ID 2281

CH$NAME: Protopin
CH$NAME: Protopine
CH$NAME: 15-methyl-7,9,19,21-tetraoxa-15-azapentacyclo[15.7.0.04,12.06,10.018,22]tetracosa-1(17),4,6(10),11,18(22),23-hexaen-3-one
CH$COMPOUND_CLASS: N/A; Environmental Standard
CH$FORMULA: C20H19NO5
CH$EXACT_MASS: 353.1263
CH$SMILES: CN1CCC2=CC3=C(C=C2C(=O)CC4=C(C1)C5=C(C=C4)OCO5)OCO3
CH$IUPAC: InChI=1S/C20H19NO5/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(22)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3
CH$LINK: CAS 130-86-9
CH$LINK: CHEBI 16415
CH$LINK: KEGG C05189
CH$LINK: PUBCHEM CID:4970
CH$LINK: INCHIKEY GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N
CH$LINK: CHEMSPIDER 4799
CH$LINK: COMPTOX DTXSID90156282

AC$INSTRUMENT: LTQ Orbitrap XL Thermo Scientific
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-ITFT
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE POSITIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$MASS_SPECTROMETRY: FRAGMENTATION_MODE HCD
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 90% (nominal)
AC$MASS_SPECTROMETRY: RESOLUTION 15000
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME Kinetex Evo C18 2.6 um 50x2.1 mm, Phenomenex
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT 95/5 at 0 min, 95/5 at 1 min, 0/100 at 13 min, 0/100 at 24 min, 95/5 at 24.3 min, 95/5/0 at 32 min
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 300 uL/min
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 6.681 min
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water with 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B methanol with 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: BASE_PEAK 354.1335
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 354.1336
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M+H]+
MS$DATA_PROCESSING: RECALIBRATE loess on assigned fragments and MS1
MS$DATA_PROCESSING: REANALYZE Peaks with additional N2/O included
MS$DATA_PROCESSING: WHOLE RMassBank 2.14.1

PK$SPLASH: splash10-000i-0920000000-1d1119edda0160ddd66f
PK$ANNOTATION: m/z tentative_formula formula_count mass error(ppm)
  65.0385 C5H5+ 1 65.0386 -0.85
  77.0385 C6H5+ 1 77.0386 -0.58
  79.0542 C6H7+ 1 79.0542 -0.64
  89.0386 C7H5+ 1 89.0386 -0.25
  91.0541 C7H7+ 1 91.0542 -0.96
  93.0698 C7H9+ 1 93.0699 -0.73
  95.049 C6H7O+ 1 95.0491 -1.68
  103.0542 C8H7+ 1 103.0542 -0.62
  105.0333 C7H5O+ 1 105.0335 -1.39
  107.049 C7H7O+ 1 107.0491 -0.92
  109.0645 C7H9O+ 1 109.0648 -2.92
  115.0542 C9H7+ 1 115.0542 -0.55
  117.0334 C8H5O+ 1 117.0335 -0.91
  117.0575 C8H7N+ 1 117.0573 1.78
  117.0698 C9H9+ 1 117.0699 -0.33
  118.0649 C8H8N+ 1 118.0651 -1.52
  119.049 C8H7O+ 1 119.0491 -0.81
  120.0807 C8H10N+ 1 120.0808 -0.59
  121.0648 C8H9O+ 1 121.0648 -0.33
  130.065 C9H8N+ 1 130.0651 -1.19
  131.049 C9H7O+ 1 131.0491 -1.37
  131.0728 C9H9N+ 1 131.073 -0.83
  132.0806 C9H10N+ 1 132.0808 -1.05
  135.044 C8H7O2+ 1 135.0441 -0.69
  137.0598 C8H9O2+ 1 137.0597 0.33
  143.0486 C10H7O+ 1 143.0491 -3.63
  143.0727 C10H9N+ 1 143.073 -1.54
  144.0806 C10H10N+ 1 144.0808 -1.01
  146.0599 C9H8NO+ 1 146.06 -0.64
  147.044 C9H7O2+ 1 147.0441 -0.6
  148.0754 C9H10NO+ 1 148.0757 -2.29
  149.0596 C9H9O2+ 1 149.0597 -0.92
  151.0542 C12H7+ 1 151.0542 0.06
  152.0619 C12H8+ 1 152.0621 -0.75
  153.0696 C12H9+ 1 153.0699 -1.65
  158.0599 C10H8NO+ 1 158.06 -0.59
  159.0439 C10H7O2+ 1 159.0441 -1.04
  159.0678 C10H9NO+ 1 159.0679 -0.69
  160.0755 C10H10NO+ 1 160.0757 -1.07
  161.0597 C10H9O2+ 1 161.0597 0.1
  161.081 C7H13O4+ 1 161.0808 0.79
  163.0388 C9H7O3+ 1 163.039 -1.07
  164.0624 C13H8+ 1 164.0621 2.29
  165.0543 C9H9O3+ 1 165.0546 -2.09
  165.0698 C13H9+ 1 165.0699 -0.59
  166.0775 C13H10+ 1 166.0777 -1.24
  167.0854 C13H11+ 1 167.0855 -0.96
  172.0521 C11H8O2+ 1 172.0519 1.46
  173.0593 C11H9O2+ 1 173.0597 -2.17
  174.0549 C10H8NO2+ 1 174.055 -0.48
  175.0388 C10H7O3+ 1 175.039 -0.79
  176.0618 C14H8+ 1 176.0621 -1.29
  176.0704 C10H10NO2+ 1 176.0706 -1.43
  177.0697 C14H9+ 1 177.0699 -1.12
  177.0784 C10H11NO2+ 1 177.0784 0.04
  178.0775 C14H10+ 1 178.0777 -1.12
  178.0864 C10H12NO2+ 1 178.0863 0.89
  179.0854 C14H11+ 1 179.0855 -0.77
  181.0647 C13H9O+ 1 181.0648 -0.64
  185.0597 C12H9O2+ 1 185.0597 -0.1
  186.0548 C11H8NO2+ 1 186.055 -0.66
  187.0383 C11H7O3+ 1 187.039 -3.32
  187.0632 C11H9NO2+ 1 187.0628 2.12
  188.0704 C11H10NO2+ 1 188.0706 -0.98
  189.0694 C15H9+ 1 189.0699 -2.71
  189.0784 C11H11NO2+ 1 189.0784 -0.09
  191.0853 C15H11+ 1 191.0855 -1.42
  192.0567 C14H8O+ 1 192.057 -1.29
  193.0647 C14H9O+ 1 193.0648 -0.34
  194.0732 C14H10O+ 1 194.0726 2.8
  195.0801 C14H11O+ 1 195.0804 -1.52
  201.0694 C16H9+ 1 201.0699 -2.32
  202.0778 C16H10+ 1 202.0777 0.7
  204.0812 C15H10N+ 1 204.0808 2.27
  205.0645 C15H9O+ 1 205.0648 -1.44
  206.0805 C11H12NO3+ 1 206.0812 -3.41
  207.0802 C15H11O+ 1 207.0804 -1.08
  209.0594 C14H9O2+ 1 209.0597 -1.55
  217.0645 C16H9O+ 1 217.0648 -1.18
  219.0802 C16H11O+ 1 219.0804 -0.9
  220.0524 C15H8O2+ 1 220.0519 2.54
  221.0595 C15H9O2+ 1 221.0597 -0.86
  222.0672 C15H10O2+ 1 222.0675 -1.28
  223.0757 C15H11O2+ 1 223.0754 1.39
  225.0911 C15H13O2+ 1 225.091 0.56
  233.0599 C16H9O2+ 1 233.0597 0.63
  233.0841 C16H11NO+ 1 233.0835 2.44
  234.0677 C16H10O2+ 1 234.0675 0.76
  234.0915 C16H12NO+ 1 234.0913 0.87
  235.0751 C16H11O2+ 1 235.0754 -1.26
  237.0538 C15H9O3+ 1 237.0546 -3.34
  237.0908 C16H13O2+ 1 237.091 -0.86
  245.0592 C17H9O2+ 1 245.0597 -2.03
  246.0671 C17H10O2+ 1 246.0675 -1.58
  247.0751 C17H11O2+ 1 247.0754 -1.08
  248.1074 C17H14NO+ 1 248.107 1.61
  249.055 C16H9O3+ 1 249.0546 1.72
  250.0626 C16H10O3+ 1 250.0624 0.68
  262.0858 C17H12NO2+ 1 262.0863 -1.67
  263.07 C17H11O3+ 1 263.0703 -0.88
  263.0942 C17H13NO2+ 1 263.0941 0.49
  265.0863 C17H13O3+ 1 265.0859 1.55
  266.0564 C16H10O4+ 1 266.0574 -3.63
  275.0699 C18H11O3+ 1 275.0703 -1.44
  276.102 C18H14NO2+ 1 276.1019 0.37
  278.1168 C18H16NO2+ 1 278.1176 -2.8
  290.0806 C18H12NO3+ 1 290.0812 -1.92
  292.0967 C18H14NO3+ 1 292.0968 -0.33
  293.0809 C18H13O4+ 1 293.0808 0.17
  304.0969 C19H14NO3+ 1 304.0968 0.3
  318.0766 C19H12NO4+ 1 318.0761 1.7
  320.0912 C19H14NO4+ 1 320.0917 -1.62
  334.1064 C20H16NO4+ 1 334.1074 -2.86
PK$NUM_PEAK: 113
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  65.0385 1806.4 4
  77.0385 11784.9 28
  79.0542 25072.1 60
  89.0386 4681.3 11
  91.0541 83156.5 200
  93.0698 6955.6 16
  95.049 1590.7 3
  103.0542 18498.9 44
  105.0333 4801.9 11
  107.049 41096.5 99
  109.0645 3533.4 8
  115.0542 7802.6 18
  117.0334 4209.5 10
  117.0575 1577.9 3
  117.0698 5976.1 14
  118.0649 11064.4 26
  119.049 48444.5 116
  120.0807 4901.6 11
  121.0648 3045.1 7
  130.065 27981.4 67
  131.049 17678 42
  131.0728 68659.5 165
  132.0806 11900.3 28
  135.044 66058.9 159
  137.0598 1424.3 3
  143.0486 2174.2 5
  143.0727 3305.8 7
  144.0806 25213.6 60
  146.0599 8430.1 20
  147.044 63910.3 154
  148.0754 5333.2 12
  149.0596 111390.3 268
  151.0542 2959 7
  152.0619 11794.1 28
  153.0696 5821.5 14
  158.0599 6387.6 15
  159.0439 14749.3 35
  159.0678 75878.6 182
  160.0755 59066 142
  161.0597 7421.3 17
  161.081 4870.2 11
  163.0388 32616.6 78
  164.0624 1589.1 3
  165.0543 4450.7 10
  165.0698 20320.3 48
  166.0775 6272.9 15
  167.0854 42046.7 101
  172.0521 1385.3 3
  173.0593 3635.7 8
  174.0549 31031.8 74
  175.0388 8226.6 19
  176.0618 4497.2 10
  176.0704 3550 8
  177.0697 32551.7 78
  177.0784 4918.9 11
  178.0775 37700.4 90
  178.0864 1946.6 4
  179.0854 79596.4 191
  181.0647 4826.4 11
  185.0597 1737.1 4
  186.0548 1636 3
  187.0383 1998 4
  187.0632 1674.5 4
  188.0704 414319.8 999
  189.0694 144376.2 348
  189.0784 110430.7 266
  191.0853 18899.1 45
  192.0567 3130 7
  193.0647 4350.5 10
  194.0732 2579.7 6
  195.0801 21726 52
  201.0694 2902 6
  202.0778 2752.9 6
  204.0812 1377.5 3
  205.0645 31532.1 76
  206.0805 12298.1 29
  207.0802 49592.7 119
  209.0594 65430.4 157
  217.0645 57262.7 138
  219.0802 13974.1 33
  220.0524 1609.4 3
  221.0595 2659.9 6
  222.0672 14568.9 35
  223.0757 4768.6 11
  225.0911 1236 2
  233.0599 4196.9 10
  233.0841 2134.3 5
  234.0677 3072.2 7
  234.0915 1694.8 4
  235.0751 30226.9 72
  237.0538 6776.9 16
  237.0908 10089.9 24
  245.0592 3127.4 7
  246.0671 5848 14
  247.0751 39893.6 96
  248.1074 2653 6
  249.055 1996.8 4
  250.0626 2598.6 6
  262.0858 6314.1 15
  263.07 6000.4 14
  263.0942 3560.5 8
  265.0863 4023.3 9
  266.0564 3296 7
  275.0699 11009.4 26
  276.102 3251.5 7
  278.1168 1948.5 4
  290.0806 5414.8 13
  292.0967 3741.6 9
  293.0809 2645.6 6
  304.0969 1867.2 4
  318.0766 1646.5 3
  320.0912 14304.9 34
  334.1064 2073.8 5
//

Imprint Feedback
system version 2.2.7

Copyright © 2006 MassBank Project; 2011 NORMAN Association; 2021 MassBank Consortium

Responsible: Hannes Bohring

Funded by the Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG, German Research Foundation) under the National Research Data Infrastructure – NFDI4Chem – Projektnummer 441958208.

de.NBI logo
EAWAG logo
fnr logo
IPB logo
NORMAN logo
UFZ logo
LCSB logo
HBM4EU logo
nfdi4chem logo