MassBank MassBank Search Contents Download

MassBank Record: PR301181

Karakoline; LC-ESI-QTOF; MS2

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: PR301181
RECORD_TITLE: Karakoline; LC-ESI-QTOF; MS2
DATE: 2019.03.28
AUTHORS: Tetsuya Mori, Center for Sustainable Resource Science, RIKEN
LICENSE: CC BY-SA NC
PUBLICATION: Tsugawa H., Nakabayashi R., Mori T., Yamada Y., Takahashi M., Rai A., Sugiyama R., Yamamoto H., Nakaya T., Yamazaki M., Kooke R., Bac-Molenaar JA., Oztolan-Erol N., Keurentjes JJB., Arita M., Saito K. (2019) "A cheminformatics approach to characterize metabolomes in stable-isotope-labeled organisms" Nature Methods 16(4):295-298. [doi:10.1038/s41592-019-0358-2]
COMMENT: registered in RIKEN PlaSMA

CH$NAME: Karakoline
CH$COMPOUND_CLASS: Aconitane-type diterpenoid alkaloids
CH$FORMULA: C22H35NO4
CH$EXACT_MASS: 377.525
CH$SMILES: CCN1C[C@]2(C)CC[C@H](O)[C@@]34[C@@H]5C[C@H]6[C@H](O)[C@@H]5[C@](O)(C[C@@H]6OC)[C@@H](C[C@H]23)C14
CH$IUPAC: InChI=1S/C22H35NO4/c1-4-23-10-20(2)6-5-16(24)22-12-7-11-14(27-3)9-21(26,17(12)18(11)25)13(19(22)23)8-15(20)22/h11-19,24-26H,4-10H2,1-3H3/t11-,12-,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19?,20+,21+,22-/m1/s1
CH$LINK: INCHIKEY HKQZUYOVMYOFIT-VHNBHZRZSA-N

AC$INSTRUMENT: LC, Waters Acquity UPLC System; MS, Waters Xevo G2 Q-Tof
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-QTOF
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE POSITIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 6V
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_GAS_FLOW 800/h
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_TEMPERATURE 450 C
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$CHROMATOGRAPHY: CAPILLARY_VOLTAGE +3.00 kV
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME Acquity bridged ethyl hybrid C18 (1.7 um, 2.1 mm * 100 mm, Waters)
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_TEMPERATURE 40 C
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT A/B = (99.5%/0.5% at 0 min, 99.5%/0.5% at 0.1 min, 20%/80% at 10 min, 0.5%/99.5% at 10.1 min, 0.5%/99.5% at 12.0 min, 99.5%/0.5% at 12.1 min, 99.5%/0.5% at 15.0 min)
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 0.3 ml/min at 0 min, 0.3 ml/min at 10 min, 0.4 ml/min at 10.1 min, 0.4 ml/min at 14.4 min, 0.3 ml/min at 14.5 min
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 2.889217
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water including 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B acetonitrile including 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M+H]+
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 378.2638851

PK$SPLASH: splash10-06xx-2910000000-00932de6f49824e09892
PK$NUM_PEAK: 490
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  55.01646 23.0 23
  55.05553 18.0 18
  56.04983 21.0 21
  58.04986 29.0 29
  58.05666 19.0 19
  58.06592 157.0 157
  61.02515 28.0 28
  61.03119 78.0 78
  62.03036 31.0 31
  67.05622 393.0 393
  68.49117 29.0 29
  69.03761 25.0 25
  70.06562 19.0 19
  70.90845 16.0 16
  71.01351 52.0 52
  71.04696 56.0 56
  71.05229 97.0 97
  71.63914 24.0 24
  72.08179 227.0 227
  73.02977 18.0 18
  73.41306 17.0 17
  74.08362 26.0 26
  77.03501 16.0 16
  77.03915 67.0 67
  79.05686 219.0 219
  79.06509 31.0 31
  80.05205 20.0 20
  80.05974 18.0 18
  81.05352 34.0 34
  81.06306 35.0 35
  81.07199 256.0 256
  82.06487 161.0 161
  82.07585 17.0 17
  83.05094 20.0 20
  83.06804 19.0 19
  84.03896 34.0 34
  84.05332 25.0 25
  84.07457 21.0 21
  84.08137 173.0 173
  85.02831 73.0 73
  85.09064 26.0 26
  86.09397 22.0 22
  86.09848 27.0 27
  87.04607 19.0 19
  91.02699 18.0 18
  91.05337 643.0 642
  91.05786 194.0 194
  92.05818 43.0 43
  92.06259 83.0 83
  92.60384 17.0 17
  93.03309 18.0 18
  93.04099 20.0 20
  93.06627 127.0 127
  93.0704 439.0 439
  94.05376 17.0 17
  94.06667 17.0 17
  94.07549 49.0 49
  95.04498 53.0 53
  95.04918 43.0 43
  95.05461 16.0 16
  95.07453 20.0 20
  95.08585 207.0 207
  95.08955 95.0 95
  96.05131 39.0 39
  96.07694 47.0 47
  96.08188 52.0 52
  96.09196 31.0 31
  97.06667 20.0 20
  97.08101 21.0 21
  98.09467 388.0 388
  98.09959 396.0 396
  99.09504 21.0 21
  99.10529 64.0 64
  99.93016 19.0 19
  103.03834 16.0 16
  103.05714 36.0 36
  104.33011 16.0 16
  105.07043 563.0 562
  105.0782 60.0 60
  106.06937 42.0 42
  106.19014 34.0 34
  107.04067 27.0 27
  107.04984 78.0 78
  107.08571 407.0 407
  107.29572 16.0 16
  108.04964 18.0 18
  108.07925 62.0 62
  108.08372 20.0 20
  109.06602 43.0 43
  109.08635 43.0 43
  109.09521 27.0 27
  110.03899 21.0 21
  110.07556 28.0 28
  110.09709 629.0 628
  110.10619 53.0 53
  110.41858 17.0 17
  111.03587 18.0 18
  111.0415 26.0 26
  111.04692 32.0 32
  111.07199 33.0 33
  111.07603 24.0 24
  111.09537 45.0 45
  111.10384 22.0 22
  112.11684 109.0 109
  113.05878 72.0 72
  115.05395 164.0 164
  115.06183 56.0 56
  116.05769 17.0 17
  116.06476 46.0 46
  117.05659 19.0 19
  117.06943 344.0 344
  118.06171 25.0 25
  118.06841 22.0 22
  118.07796 17.0 17
  119.03985 26.0 26
  119.04951 108.0 108
  119.08427 294.0 294
  119.08876 133.0 133
  120.05072 22.0 22
  120.07253 30.0 30
  120.08434 35.0 35
  120.09212 17.0 17
  121.06415 140.0 140
  121.10107 64.0 64
  121.1076 92.0 92
  122.06482 24.0 24
  122.08438 41.0 41
  122.09702 565.0 564
  123.04675 285.0 285
  123.07885 16.0 16
  123.10412 83.0 83
  124.11304 595.0 594
  125.0696 43.0 43
  125.10941 23.0 23
  125.11977 52.0 52
  126.12144 30.0 30
  126.12871 37.0 37
  126.42228 40.0 40
  127.05306 129.0 129
  127.13093 37.0 37
  128.05705 59.0 59
  128.06276 213.0 213
  128.07281 26.0 26
  129.01688 16.0 16
  129.07158 474.0 474
  129.08566 30.0 30
  130.0696 44.0 44
  130.07455 89.0 89
  130.08157 52.0 52
  131.04938 38.0 38
  131.07277 24.0 24
  131.08649 291.0 291
  131.21803 26.0 26
  132.07631 28.0 28
  132.08563 63.0 63
  132.14069 22.0 22
  133.06697 24.0 24
  133.09003 25.0 25
  133.09781 125.0 125
  135.07367 31.0 31
  135.08556 16.0 16
  135.10191 37.0 37
  135.12134 51.0 51
  136.0811 35.0 35
  136.11539 89.0 89
  137.05699 29.0 29
  137.06143 87.0 87
  137.10045 19.0 19
  137.11313 43.0 43
  137.11942 21.0 21
  138.13077 38.0 38
  139.12686 26.0 26
  141.05774 18.0 18
  141.06995 259.0 259
  142.06494 17.0 17
  142.07651 205.0 205
  143.08632 1000.0 999
  143.41447 17.0 17
  144.08243 18.0 18
  144.09225 110.0 110
  145.05705 22.0 22
  145.07204 66.0 66
  145.10277 464.0 464
  146.06448 26.0 26
  146.10329 26.0 26
  146.87131 16.0 16
  147.07884 47.0 47
  147.08722 16.0 16
  147.10533 30.0 30
  147.11298 44.0 44
  147.1217 72.0 72
  148.0713 25.0 25
  149.0623 23.0 23
  149.09779 19.0 19
  149.12146 16.0 16
  149.13171 19.0 19
  150.12445 79.0 79
  150.13153 25.0 25
  152.05684 32.0 32
  152.09117 60.0 60
  152.11003 22.0 22
  153.07021 198.0 198
  154.07553 136.0 136
  154.09233 18.0 18
  155.08238 450.0 450
  155.67174 22.0 22
  155.76331 22.0 22
  156.07492 16.0 16
  156.09248 73.0 73
  156.09807 43.0 43
  157.06595 67.0 67
  157.10075 471.0 471
  157.10986 70.0 70
  158.06902 37.0 37
  158.10849 19.0 19
  159.0735 38.0 38
  159.11316 153.0 153
  159.12396 78.0 78
  159.60001 17.0 17
  160.1132 72.0 72
  161.061 22.0 22
  161.08658 23.0 23
  161.11104 65.0 65
  161.12418 68.0 68
  162.09045 19.0 19
  162.1291 114.0 114
  164.14076 32.0 32
  164.14735 20.0 20
  165.0451 26.0 26
  165.0658 81.0 81
  165.0746 145.0 145
  165.15869 27.0 27
  166.01674 16.0 16
  166.0787 227.0 227
  167.05644 17.0 17
  167.07018 16.0 16
  167.08667 324.0 324
  168.08961 70.0 70
  168.10216 41.0 41
  169.06651 21.0 21
  169.09877 177.0 177
  169.10741 95.0 95
  170.07243 17.0 17
  170.10025 40.0 40
  170.10825 37.0 37
  171.07953 106.0 106
  171.10414 16.0 16
  171.11263 54.0 54
  171.12202 90.0 90
  172.09561 18.0 18
  173.12521 19.0 19
  173.13466 63.0 63
  174.10745 17.0 17
  174.12036 22.0 22
  174.1299 36.0 36
  174.1394 23.0 23
  175.10182 22.0 22
  175.11479 22.0 22
  176.12355 39.0 39
  176.14258 61.0 61
  176.15402 20.0 20
  176.95403 17.0 17
  177.0786 18.0 18
  178.07318 129.0 129
  178.08525 21.0 21
  178.11671 20.0 20
  178.8064 37.0 37
  179.08751 253.0 253
  180.09528 156.0 156
  180.14142 21.0 21
  181.06688 33.0 33
  181.0979 295.0 295
  181.10912 66.0 66
  182.05617 27.0 27
  182.09648 20.0 20
  182.11232 50.0 50
  182.12448 19.0 19
  183.07797 24.0 24
  183.11363 215.0 215
  183.12526 71.0 71
  183.14722 19.0 19
  184.12386 142.0 142
  185.09286 41.0 41
  185.10359 23.0 23
  185.11864 33.0 33
  185.13029 112.0 112
  185.14023 126.0 126
  186.13 41.0 41
  187.15131 41.0 41
  188.10115 19.0 19
  188.14549 31.0 31
  189.13252 19.0 19
  189.15553 40.0 40
  190.07375 20.0 20
  190.11818 17.0 17
  190.155 80.0 80
  191.08202 44.0 44
  191.09044 18.0 18
  192.00554 16.0 16
  192.08614 60.0 60
  192.09706 85.0 85
  192.17081 70.0 70
  193.09367 19.0 19
  193.1058 238.0 238
  193.17902 17.0 17
  194.08963 19.0 19
  194.1127 160.0 160
  195.08327 38.0 38
  195.1026 18.0 18
  195.1089 58.0 58
  195.12202 87.0 87
  195.15839 26.0 26
  196.08446 18.0 18
  196.12721 32.0 32
  197.09431 20.0 20
  197.13202 91.0 91
  197.14098 71.0 71
  198.10326 40.0 40
  198.1237 63.0 63
  198.13522 52.0 52
  198.14552 43.0 43
  199.07687 35.0 35
  199.10979 35.0 35
  199.13342 78.0 78
  199.15218 63.0 63
  200.13072 22.0 22
  200.13982 26.0 26
  201.10175 16.0 16
  201.83928 19.0 19
  202.14752 19.0 19
  202.4722 19.0 19
  203.08417 44.0 44
  204.09045 25.0 25
  205.105 33.0 33
  206.10013 19.0 19
  206.11275 37.0 37
  207.08864 18.0 18
  207.11981 181.0 181
  208.12843 61.0 61
  209.09175 92.0 92
  209.11665 69.0 69
  209.13283 47.0 47
  210.13272 21.0 21
  211.13863 89.0 89
  211.14563 30.0 30
  212.15036 84.0 84
  213.14391 34.0 34
  213.1718 30.0 30
  215.10851 17.0 17
  215.15482 29.0 29
  215.17204 32.0 32
  216.14603 21.0 21
  216.1608 16.0 16
  216.18478 19.0 19
  217.13307 26.0 26
  217.17319 16.0 16
  217.31862 17.0 17
  218.09691 21.0 21
  218.10883 20.0 20
  218.12016 17.0 17
  219.11333 21.0 21
  219.12398 34.0 34
  219.13451 19.0 19
  221.09872 16.0 16
  221.10701 20.0 20
  221.11714 20.0 20
  222.1291 17.0 17
  222.1405 34.0 34
  223.13261 20.0 20
  223.14764 52.0 52
  223.61603 17.0 17
  224.12502 20.0 20
  224.16574 31.0 31
  225.13025 26.0 26
  225.14532 16.0 16
  226.15811 24.0 24
  227.13245 17.0 17
  227.15422 75.0 75
  227.1889 19.0 19
  228.15036 26.0 26
  229.11243 21.0 21
  230.19916 23.0 23
  231.11736 26.0 26
  231.13547 19.0 19
  232.10367 26.0 26
  232.1239 23.0 23
  233.13058 24.0 24
  233.84407 17.0 17
  234.10619 16.0 16
  234.12581 16.0 16
  234.13518 26.0 26
  235.10927 19.0 19
  235.11978 24.0 24
  235.14696 40.0 40
  237.11504 19.0 19
  237.1259 24.0 24
  237.15599 61.0 61
  237.16962 35.0 35
  239.15976 19.0 19
  239.18353 19.0 19
  240.18661 24.0 24
  242.00853 37.0 37
  242.17999 19.0 19
  242.19208 20.0 20
  243.17162 21.0 21
  243.19073 21.0 21
  244.17148 46.0 46
  245.17125 41.0 41
  246.59404 29.0 29
  247.14777 37.0 37
  248.16197 21.0 21
  249.16064 23.0 23
  249.16949 17.0 17
  252.14923 18.0 18
  252.1637 33.0 33
  253.13806 20.0 20
  253.16821 83.0 83
  254.16086 19.0 19
  254.17105 19.0 19
  254.18234 19.0 19
  255.19321 23.0 23
  256.16388 20.0 20
  257.19092 16.0 16
  258.21936 42.0 42
  259.1683 24.0 24
  259.17838 23.0 23
  260.18573 19.0 19
  263.17465 16.0 16
  266.16089 21.0 21
  268.15585 19.0 19
  269.19147 26.0 26
  272.19025 18.0 18
  272.20392 16.0 16
  279.18408 27.0 27
  280.17099 23.0 23
  282.18231 29.0 29
  282.22894 39.0 39
  283.18979 19.0 19
  284.15051 20.0 20
  286.18692 19.0 19
  287.21924 19.0 19
  287.92801 26.0 26
  288.77753 22.0 22
  294.19009 19.0 19
  299.18344 39.0 39
  300.18744 17.0 17
  300.20038 16.0 16
  300.21991 45.0 45
  300.24063 46.0 46
  300.25366 30.0 30
  304.19363 26.0 26
  304.23126 24.0 24
  310.2131 61.0 61
  310.22784 32.0 32
  312.23746 17.0 17
  313.4119 17.0 17
  314.20203 17.0 17
  314.21652 17.0 17
  314.23737 21.0 21
  315.22568 17.0 17
  318.19073 23.0 23
  320.43353 25.0 25
  328.20108 17.0 17
  328.21872 50.0 50
  328.23581 109.0 109
  328.25659 20.0 20
  329.24265 23.0 23
  332.21552 101.0 101
  332.22955 24.0 24
  333.22229 71.0 71
  342.2049 16.0 16
  342.22745 17.0 17
  342.24146 52.0 52
  343.25027 20.0 20
  350.39185 26.0 26
  358.21805 27.0 27
  359.89679 16.0 16
  360.25134 737.0 736
  360.27954 78.0 78
  361.22769 21.0 21
  361.25357 43.0 43
  361.28174 24.0 24
  361.35587 19.0 19
  362.26852 18.0 18
  362.93582 20.0 20
  363.7814 28.0 28
  368.72339 26.0 26
  378.24905 29.0 29
  378.26172 40.0 40
  378.27548 22.0 22
//

Imprint Feedback
system version 2.1.8
Copyright © 2006 MassBank Project; 2011 NORMAN Association; 2021 MassBank Consortium
Responsible: Dr. Tobias Schulze