MassBank MassBank Search Contents Download

MassBank Record: PR305173

Syrosingopine; LC-ESI-QTOF; MS2

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: PR305173
RECORD_TITLE: Syrosingopine; LC-ESI-QTOF; MS2
DATE: 2019.03.28
AUTHORS: Tetsuya Mori, Center for Sustainable Resource Science, RIKEN
LICENSE: CC BY-SA NC
PUBLICATION: Tsugawa H., Nakabayashi R., Mori T., Yamada Y., Takahashi M., Rai A., Sugiyama R., Yamamoto H., Nakaya T., Yamazaki M., Kooke R., Bac-Molenaar JA., Oztolan-Erol N., Keurentjes JJB., Arita M., Saito K. (2019) "A cheminformatics approach to characterize metabolomes in stable-isotope-labeled organisms" Nature Methods 16(4):295-298. [doi:10.1038/s41592-019-0358-2]
COMMENT: registered in RIKEN PlaSMA

CH$NAME: Syrosingopine
CH$COMPOUND_CLASS: Yohimbine alkaloids
CH$FORMULA: C35H42N2O11
CH$EXACT_MASS: 666.724
CH$SMILES: CCOC(=O)OC1=C(OC)C=C(C=C1OC)C(=O)OC1CC2CN3CCC4=C(NC5=C4C=CC(OC)=C5)C3CC2C(C1OC)C(=O)OC
CH$IUPAC: InChI=1S/C35H42N2O11/c1-7-46-35(40)48-31-26(42-3)12-18(13-27(31)43-4)33(38)47-28-14-19-17-37-11-10-22-21-9-8-20(41-2)15-24(21)36-30(22)25(37)16-23(19)29(32(28)44-5)34(39)45-6/h8-9,12-13,15,19,23,25,28-29,32,36H,7,10-11,14,16-17H2,1-6H3
CH$LINK: INCHIKEY ZCDNRPPFBQDQHR-UHFFFAOYSA-N

AC$INSTRUMENT: LC, Waters Acquity UPLC System; MS, Waters Xevo G2 Q-Tof
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-QTOF
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE NEGATIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 6V
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_GAS_FLOW 800/h
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_TEMPERATURE 450 C
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$CHROMATOGRAPHY: CAPILLARY_VOLTAGE -2.75 kV
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME Acquity bridged ethyl hybrid C18 (1.7 um, 2.1 mm * 100 mm, Waters)
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_TEMPERATURE 40 C
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT A/B = (99.5%/0.5% at 0 min, 99.5%/0.5% at 0.1 min, 20%/80% at 10 min, 0.5%/99.5% at 10.1 min, 0.5%/99.5% at 12.0 min, 99.5%/0.5% at 12.1 min, 99.5%/0.5% at 15.0 min)
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 0.3 ml/min at 0 min, 0.3 ml/min at 10 min, 0.4 ml/min at 10.1 min, 0.4 ml/min at 14.4 min, 0.3 ml/min at 14.5 min
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 6.720133
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water including 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B acetonitrile including 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M-H]-
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 665.27158374783

PK$SPLASH: splash10-014l-0561097000-65e53f3e6cb8abb852cd
PK$NUM_PEAK: 180
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  97.02525 17.0 17
  105.07256 20.0 20
  107.04508 18.0 18
  121.02419 25.0 25
  121.03128 21.0 21
  124.01255 18.0 18
  135.03734 15.0 15
  135.04388 29.0 29
  137.02742 45.0 45
  138.02782 16.0 16
  138.03398 16.0 16
  151.00662 16.0 16
  153.05547 30.0 30
  164.00711 17.0 17
  165.02142 116.0 116
  166.07278 18.0 18
  166.99678 52.0 52
  167.00514 22.0 22
  167.03485 67.0 67
  174.052 16.0 16
  176.07027 17.0 17
  176.8886 24.0 24
  178.7765 36.0 36
  180.01692 19.0 19
  181.01665 243.0 243
  182.01694 36.0 36
  183.02222 84.0 84
  183.02974 250.0 250
  184.06647 16.0 16
  193.04655 20.0 20
  195.00093 20.0 20
  195.02789 377.0 377
  196.02927 63.0 63
  196.03999 18.0 18
  197.03522 45.0 45
  197.04814 17.0 17
  198.07233 16.0 16
  209.01076 249.0 249
  210.0153 17.0 17
  210.03685 25.0 25
  210.05058 179.0 179
  210.05745 56.0 56
  210.07405 16.0 16
  211.05806 56.0 56
  212.05994 17.0 17
  213.05937 16.0 16
  224.07019 20.0 20
  225.07312 99.0 99
  226.45488 16.0 16
  236.07176 20.0 20
  239.02075 321.0 321
  240.02184 22.0 22
  240.05014 17.0 17
  241.02058 18.0 18
  241.02945 19.0 19
  244.07951 20.0 20
  249.09605 19.0 19
  254.04387 18.0 18
  255.0489 248.0 248
  256.04507 19.0 19
  257.05652 43.0 43
  267.04575 19.0 19
  269.06442 575.0 574
  270.05936 21.0 21
  271.08505 18.0 18
  276.41193 16.0 16
  278.14175 22.0 22
  281.06378 18.0 18
  300.96411 17.0 17
  313.02145 16.0 16
  321.0903 29.0 29
  333.15952 17.0 17
  335.26276 22.0 22
  342.21555 24.0 24
  343.49817 18.0 18
  344.14313 17.0 17
  344.59827 16.0 16
  345.16263 17.0 17
  349.15924 19.0 19
  351.09015 22.0 22
  358.05978 17.0 17
  363.17947 34.0 34
  379.10715 24.0 24
  379.16202 21.0 21
  380.16455 16.0 16
  380.18176 55.0 55
  381.20535 23.0 23
  384.14569 20.0 20
  390.12772 16.0 16
  397.19434 24.0 24
  409.10339 20.0 20
  414.22 24.0 24
  424.12064 20.0 20
  437.14615 24.0 24
  441.18402 17.0 17
  455.20227 24.0 24
  457.21143 17.0 17
  468.14148 32.0 32
  468.18881 18.0 18
  478.24954 18.0 18
  485.22397 18.0 18
  498.16626 16.0 16
  499.18057 19.0 19
  512.17303 19.0 19
  513.19232 18.0 18
  516.20996 18.0 18
  516.23157 33.0 33
  518.79669 20.0 20
  527.17139 20.0 20
  527.18787 16.0 16
  528.20251 17.0 17
  529.19684 20.0 20
  530.19537 22.0 22
  531.39648 25.0 25
  532.18286 18.0 18
  532.23877 16.0 16
  532.26385 18.0 18
  534.2262 44.0 44
  538.15845 18.0 18
  543.229 52.0 52
  544.19263 26.0 26
  549.24921 26.0 26
  555.18195 55.0 55
  556.16962 60.0 60
  556.18835 18.0 18
  559.59351 18.0 18
  560.19727 55.0 55
  560.21844 49.0 49
  561.21991 19.0 19
  562.14441 16.0 16
  562.2135 18.0 18
  562.27148 18.0 18
  566.1839 22.0 22
  569.20679 29.0 29
  570.1875 19.0 19
  575.22314 19.0 19
  575.23932 65.0 65
  575.25714 21.0 21
  577.2041 37.0 37
  577.22229 18.0 18
  577.25 18.0 18
  578.22418 318.0 318
  578.25171 57.0 57
  579.20032 37.0 37
  579.22888 134.0 134
  579.27209 19.0 19
  580.21411 22.0 22
  587.19171 18.0 18
  591.22406 20.0 20
  591.35077 21.0 21
  592.24292 148.0 148
  592.27161 16.0 16
  593.25006 885.0 884
  593.68842 16.0 16
  594.25098 208.0 208
  594.28528 22.0 22
  595.25238 21.0 21
  595.66559 18.0 18
  596.45264 18.0 18
  603.19781 18.0 18
  605.21136 17.0 17
  606.23969 38.0 38
  606.27014 34.0 34
  607.27246 90.0 90
  608.25885 20.0 20
  621.2829 33.0 33
  622.30713 18.0 18
  623.2688 22.0 22
  623.50116 18.0 18
  634.21948 20.0 20
  635.21313 16.0 16
  635.24518 20.0 20
  637.26318 21.0 21
  645.22729 18.0 18
  650.2478 675.0 674
  651.22278 62.0 62
  651.25195 228.0 228
  652.2597 18.0 18
  664.37048 16.0 16
  665.27618 1000.0 999
//

Imprint Feedback
system version 2.1.8
Copyright © 2006 MassBank Project; 2011 NORMAN Association; 2021 MassBank Consortium
Responsible: Dr. Tobias Schulze