MassBank MassBank Search Contents Download

MassBank Record: PR310469

Icariin; LC-ESI-QTOF; MS2

Mass Spectrum
Chemical Structure
Generated by the Chemistry Development Kit (http://github.com/cdk)

ACCESSION: PR310469
RECORD_TITLE: Icariin; LC-ESI-QTOF; MS2
DATE: 2019.03.28
AUTHORS: Tetsuya Mori, Center for Sustainable Resource Science, RIKEN
LICENSE: CC BY-SA NC
PUBLICATION: Tsugawa H., Nakabayashi R., Mori T., Yamada Y., Takahashi M., Rai A., Sugiyama R., Yamamoto H., Nakaya T., Yamazaki M., Kooke R., Bac-Molenaar JA., Oztolan-Erol N., Keurentjes JJB., Arita M., Saito K. (2019) "A cheminformatics approach to characterize metabolomes in stable-isotope-labeled organisms" Nature Methods 16(4):295-298. [doi:10.1038/s41592-019-0358-2]
COMMENT: Annotation level-1

CH$NAME: Icariin
CH$NAME: 3-[(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy]-7-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one
CH$COMPOUND_CLASS: Flavonol O-glycosides
CH$FORMULA: C33H40O15
CH$EXACT_MASS: 676.236721
CH$SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC2=C(OC3=C(C2=O)C(=CC(=C3CC=C(C)C)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O)C5=CC=C(C=C5)OC)O)O)O
CH$IUPAC: InChI=1S/C33H40O15/c1-13(2)5-10-17-19(45-33-28(42)26(40)23(37)20(12-34)46-33)11-18(35)21-24(38)31(48-32-27(41)25(39)22(36)14(3)44-32)29(47-30(17)21)15-6-8-16(43-4)9-7-15/h5-9,11,14,20,22-23,25-28,32-37,39-42H,10,12H2,1-4H3/t14-,20+,22-,23+,25+,26-,27+,28+,32-,33+/m0/s1
CH$LINK: CAS 489-32-7
CH$LINK: CHEMSPIDER 4477421
CH$LINK: COMPTOX DTXSID00964133
CH$LINK: INCHIKEY TZJALUIVHRYQQB-XLRXWWTNSA-N
CH$LINK: NIKKAJI J15.942E
CH$LINK: PUBCHEM CID:5318997
CH$LINK: ZINC ZINC03960893

AC$INSTRUMENT: LC, Waters Acquity UPLC System; MS, Waters Xevo G2 Q-Tof
AC$INSTRUMENT_TYPE: LC-ESI-QTOF
AC$MASS_SPECTROMETRY: MS_TYPE MS2
AC$MASS_SPECTROMETRY: ION_MODE POSITIVE
AC$MASS_SPECTROMETRY: COLLISION_ENERGY 6V
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_GAS_FLOW 800/h
AC$MASS_SPECTROMETRY: DESOLVATION_TEMPERATURE 450 C
AC$MASS_SPECTROMETRY: IONIZATION ESI
AC$CHROMATOGRAPHY: CAPILLARY_VOLTAGE +3.00 kV
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_NAME Acquity bridged ethyl hybrid C18 (1.7 um, 2.1 mm * 100 mm, Waters)
AC$CHROMATOGRAPHY: COLUMN_TEMPERATURE 40 C
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_GRADIENT A/B = (99.5%/0.5% at 0 min, 99.5%/0.5% at 0.1 min, 20%/80% at 10 min, 0.5%/99.5% at 10.1 min, 0.5%/99.5% at 12.0 min, 99.5%/0.5% at 12.1 min, 99.5%/0.5% at 15.0 min)
AC$CHROMATOGRAPHY: FLOW_RATE 0.3 ml/min at 0 min, 0.3 ml/min at 10 min, 0.4 ml/min at 10.1 min, 0.4 ml/min at 14.4 min, 0.3 ml/min at 14.5 min
AC$CHROMATOGRAPHY: RETENTION_TIME 5.43
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT A water including 0.1% formic acid
AC$CHROMATOGRAPHY: SOLVENT B acetonitrile including 0.1% formic acid

MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_TYPE [M+H]+
MS$FOCUSED_ION: PRECURSOR_M/Z 677.244

PK$SPLASH: splash10-017i-0009053000-9a15b9215c6581730db8
PK$NUM_PEAK: 159
PK$PEAK: m/z int. rel.int.
  54.9572 17.0 1
  71.00579 18.0 1
  71.04267 42.0 2
  71.04716 78.0 4
  71.05148 70.0 4
  71.05698 36.0 2
  85.02074 55.0 3
  85.03 368.0 19
  85.57176 24.0 1
  86.03152 19.0 1
  103.04535 22.0 1
  126.77644 17.0 1
  129.05357 459.0 24
  129.06017 120.0 6
  130.06081 20.0 1
  131.05424 18.0 1
  131.06776 25.0 1
  147.05023 23.0 1
  147.05887 68.0 4
  147.07607 22.0 1
  193.31323 47.0 2
  213.09445 19.0 1
  222.95609 19.0 1
  225.41972 19.0 1
  251.56329 36.0 2
  256.57336 41.0 2
  261.33591 25.0 1
  269.85342 20.0 1
  272.18918 23.0 1
  286.647 36.0 2
  289.2514 17.0 1
  298.2348 24.0 1
  298.74179 25.0 1
  301.04016 24.0 1
  301.06485 95.0 5
  301.2009 18.0 1
  302.07431 20.0 1
  303.06573 17.0 1
  310.61798 25.0 1
  312.4783 19.0 1
  312.7746 24.0 1
  313.04266 34.0 2
  313.06039 837.0 44
  313.0722 3058.0 160
  313.11588 18.0 1
  314.02347 37.0 2
  314.04285 17.0 1
  314.06903 520.0 27
  314.08475 206.0 11
  314.10815 19.0 1
  314.12466 20.0 1
  314.36905 27.0 1
  315.04092 20.0 1
  315.07199 98.0 5
  315.09857 17.0 1
  321.13144 20.0 1
  321.22333 17.0 1
  323.04788 21.0 1
  332.83899 34.0 2
  336.59293 21.0 1
  338.77307 24.0 1
  339.0961 18.0 1
  339.43042 17.0 1
  345.84729 19.0 1
  351.0816 25.0 1
  351.42941 20.0 1
  352.5473 23.0 1
  352.96201 22.0 1
  353.41428 45.0 2
  353.62125 40.0 2
  353.77505 20.0 1
  356.00247 18.0 1
  359.08292 26.0 1
  366.09393 18.0 1
  366.26318 17.0 1
  366.40811 17.0 1
  367.07626 24.0 1
  367.10544 17.0 1
  367.12338 48.0 3
  367.59225 19.0 1
  368.66754 17.0 1
  369.00391 32.0 2
  369.07477 59.0 3
  369.13281 19123.0 999
  369.18866 166.0 9
  369.29559 18.0 1
  369.7937 18.0 1
  370.1373 3859.0 202
  371.0271 20.0 1
  371.0965 22.0 1
  371.13962 519.0 27
  372.14569 68.0 4
  374.90753 36.0 2
  379.07358 17.0 1
  381.12506 18.0 1
  381.5954 38.0 2
  389.95535 17.0 1
  391.82474 30.0 2
  404.90161 25.0 1
  405.10419 22.0 1
  413.41205 21.0 1
  414.00674 38.0 2
  420.5571 17.0 1
  423.0625 20.0 1
  425.03403 22.0 1
  428.97488 19.0 1
  429.09375 21.0 1
  435.9707 21.0 1
  436.52191 17.0 1
  447.12857 25.0 1
  448.11194 20.0 1
  455.47287 41.0 2
  466.50717 17.0 1
  475.11719 84.0 4
  477.55054 19.0 1
  478.18005 23.0 1
  479.15668 54.0 3
  492.1163 31.0 2
  497.20151 18.0 1
  498.17529 22.0 1
  504.5018 32.0 2
  514.44592 30.0 2
  515.19763 191.0 10
  516.1861 23.0 1
  517.18066 18.0 1
  517.19934 18.0 1
  523.43768 18.0 1
  530.33795 25.0 1
  530.80383 18.0 1
  531.01129 18.0 1
  531.06677 17.0 1
  531.1181 38.0 2
  531.1864 13532.0 707
  531.24182 39.0 2
  531.92053 17.0 1
  532.00061 20.0 1
  532.01776 20.0 1
  532.12061 50.0 3
  532.19073 4210.0 220
  532.2558 17.0 1
  533.09979 38.0 2
  533.15405 82.0 4
  533.19312 736.0 38
  534.20367 66.0 3
  548.42316 41.0 2
  551.64343 19.0 1
  554.07806 17.0 1
  556.86926 23.0 1
  568.39801 17.0 1
  581.16553 20.0 1
  599.71991 18.0 1
  621.19531 17.0 1
  639.23859 24.0 1
  653.96021 29.0 2
  677.12976 27.0 1
  677.15369 37.0 2
  677.17841 99.0 5
  677.24329 10350.0 541
  677.31781 18.0 1
//

Imprint Feedback
system version 2.1.8
Copyright © 2006 MassBank Project; 2011 NORMAN Association; 2021 MassBank Consortium
Responsible: Dr. Tobias Schulze